乳酸

CAS登錄號 50-21-5，79-33-4（L），10326-41-7（D）   閃點 大于110℃

熔點 L: 53 ℃，D: 53 ℃，D/L: 16.8℃    密度1.2060(25/4℃)

沸點 122℃（12 mmHg）  化學(xué)式 C₃H₆O₃   分子量 90.08 g·mol−1

水溶性 與水、乙醇或乙醚能任意混合，在氯仿中不溶（水溶液顯酸性反應(yīng)）

外觀 為無色澄清或微黃色的粘性液體；幾乎無臭，味微酸；有引濕性

別稱 2-羥基丙酸；α-羥基丙酸；丙醇酸；乳酸TMP;二羥基丙酸;DL-乳酸/二羥基丙酸;2--羥丙酸;Β--羥丙酸;

用途：乳酸是用途很廣的有機酸，可用于電鍍、釀造、醫(yī)藥、皮革、卷煙、化工、食品、飼料、印染等方面。

乳酸(IUPAC學(xué)名:2-羥基丙酸) 2-Hydroxypropanoic acid（lactic acid）是一種化合物，它在多種生物化學(xué)過程中起作用。它是一種羧酸，分子式是C₃H₆O₃。它是一個含有羥基的羧酸，因此是一個α-羥酸(AHA)。在水溶液中它的羧基釋放出一個質(zhì)子，而產(chǎn)生乳酸根離子CH₃CHOHCOO。在發(fā)酵過程中乳酸脫氫酶將丙酮酸轉(zhuǎn)換為左旋乳酸。在一般的新陳代謝和運動中乳酸不斷被產(chǎn)生，但是其濃度一般不會上升。

理化性質(zhì)

純品為無色液體，工業(yè)品為無色到淺黃色液體。無氣味，具有吸濕性。相對。折射率nD(20℃)1.4392。能與水、乙醇、甘油混溶，水溶液呈酸性，PKa=3.85。不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。在常壓下加熱分解，濃縮至50%時，部分變成乳酸酐，因此產(chǎn)品中常含有10%～15%的乳酸酐。由于具有羥基和羧基，一定條件下，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物有三種。

乳酸有兩種同分異構(gòu)體：D-型和L-型。

應(yīng)用領(lǐng)域

乳酸的用途分配大致是：釀造用約占20%，食品用約占50%，乳酸衍生物用約占10%，皮革等工業(yè)用約占20%。

1、工業(yè)

1) 乳酸在發(fā)酵工業(yè)中用于控制 pH 值和提高發(fā)酵物純度；

2) 在卷煙行業(yè)中可以保持煙草濕度，除去煙草中雜質(zhì)，改變口味，提高煙草檔次，乳酸還可中和尼古丁煙堿，減少對人體有害成份提高煙草品質(zhì)；

3) 在紡織行業(yè)中用來處理纖維，可使纖維易于著色，增加光澤，使觸感柔軟；在絲綢和人造絲的后處理中，作為pH調(diào)節(jié)劑，用于增艷處理以增加紗的色澤。

4) 在涂料墨水工業(yè)中用作 pH 調(diào)節(jié)劑和合成劑；在塑料纖維工業(yè)是可降解新型材料聚乳酸 PLA 的首選原料；

5) 乳酸亦可作為聚乳酸的起始原料，生產(chǎn)新一代的全生物降解塑料；為了解決令人頭疼的“白色污染”問題，許多國家著手研究生產(chǎn)和使用可降解塑料。乳酸通過高分子合成技術(shù)可制成能生物降解的高分子材料，這種材料遭生物或化學(xué)破壞后，失去物理強度脆化，再經(jīng)自然界剝蝕、破碎，最后變成粉末進入土壤，在微生物作用下重新進入生物循環(huán)。生物降解材料，具有極大的市場發(fā)展?jié)摿Γ�有望取代傳統(tǒng)塑料消除“白色污染”問題，目前已成為開發(fā)的熱點項目。

6) 在制革工業(yè)中，乳酸可脫去皮革中的石灰和鈣質(zhì)，可縮短鞣革時間和提高皮革質(zhì)量。使皮革柔軟細密，從而制成高級皮革；一般皮革用的乳酸含量為40%即可。

7) 乳酸用作化學(xué)鎳和其他金屬的絡(luò)合劑，也可用作電鍍類的添加劑。 乳酸由于對鎳具有獨一無二的絡(luò)合常數(shù)，常被用于鍍鎳工藝，它同時可作為電鍍槽里的酸堿緩沖劑和穩(wěn)定劑。在微電子工業(yè)中，其獨特的高純度及低金屬含量滿足了半導(dǎo)體工業(yè)對高質(zhì)量的要求，它作為一種安全的有機溶解劑可用于感光材料的清洗；在電鍍工業(yè)也被用作除銹劑

8) 乳酸作為 pH 調(diào)節(jié)劑和合成劑可應(yīng)用于各種水基涂層的粘合系統(tǒng)。如：電積物的涂層。乳酸產(chǎn)品沸點低，非常適用于為高固體涂層制定的安全溶解系統(tǒng)。乳酸產(chǎn)品系列為生產(chǎn)具有良好流體性能的含高固形物的涂料提供了機會；

9) 乳酸具有清潔去垢等作用，用于洗滌清潔產(chǎn)品比傳統(tǒng)的有機除垢劑性能更佳，因此它可應(yīng)用于眾多除垢產(chǎn)品中。如：廁所，浴室，咖啡機的清潔劑。乳酸具有抗微生物性，當它與其他抗微生物劑如乙醇配合使用，可產(chǎn)生協(xié)同作用。

10) 乳酸乙酯是香料，乳酸丁酯是漆的良好助劑

11) 塑料工業(yè)增塑劑和改良劑的重要原料

12) 印染工業(yè)中可作為凡拉明防染劑，配制印花染料漿等。

13) 染色工業(yè)中用作媒染劑和溶劑。 用作吩嗪藍、醇溶天藍等非水溶性染料的溶劑。

14) 毛紡工業(yè)用于染料的預(yù)鉻媒染，以降低羊毛的鉻酸鹽含量和防止纖維的氧化；

15)化學(xué)分析試劑。用于絡(luò)合滴定分析鈣、鎂和鋁；用于測血漿中二氧化碳結(jié)合力；用于測定銅和鋅

2、食品行業(yè)

由于乳酸的酸性柔和且穩(wěn)定，有助于食品的風(fēng)味，在食品工業(yè)上廣泛用作酸味劑、防腐劑、殺菌劑、防霉劑、還原劑、抗氧化劑和果蔬保鮮劑等。在美國，乳酸用于軟飲料方面，很大程度地取代了檸檬酸、磷酸等。在啤酒制造上，美國禁止使用磷酸等無機酸調(diào)節(jié)pH，而全部改用乳酸。食品工業(yè)一般使用含量為50%的乳酸。

1) 乳酸有很強的防腐保鮮功效，可用在果酒、飲料、肉類、食品、糕點制作、蔬菜 ( 橄欖、小黃瓜、珍珠洋蔥 ) 腌制以及罐頭加工、糧食加工、水果的貯藏，具有調(diào)節(jié) pH 值、抑菌、延長保質(zhì)期、調(diào)味、保持食品色澤、提高產(chǎn)品質(zhì)量等作用；

2) 調(diào)味料方面，乳酸獨特的酸味可增加食物的美味，在色拉、醬油、醋等調(diào)味品中加入一定量的乳酸，可保持產(chǎn)品中的微生物的穩(wěn)定性、安全性，同時使口味更加溫和；

3) 由于乳酸的酸味溫和適中，還可作為精心調(diào)配的軟飲料和果汁的首選酸味劑；乳酸作為酸味劑，既能使食品具有微酸性，又不掩蓋水果和蔬菜的天然風(fēng)味與芳香，常和糖類及甜味劑并用改善食品風(fēng)味，抑制微生物，護色，改善粘度，使氧化劑增效和起螯合作用。

4) 釀造工業(yè) 釀造工業(yè)用的是80%左右的乳酸作為滅菌劑，加入乳酸可防止雜菌繁殖，促進酵母菌發(fā)育、防止酒的混濁并加強酒的風(fēng)味，也可以提高酒的收率。在釀造啤酒時，加入適量乳酸既能調(diào)整 pH 值促進糖化，有利于酵母發(fā)酵，提高啤酒質(zhì)量，又能增加啤酒風(fēng)味，延長保質(zhì)期。在白酒、清酒和果酒中用于調(diào)節(jié) pH ，防止雜菌生長，增強酸味和清爽口感；緩沖型乳酸可應(yīng)用于硬糖，水果糖及其它糖果產(chǎn)品中，酸味適中且糖轉(zhuǎn)化率低。乳酸粉可用于各類糖果的上粉，作為粉狀的酸味劑；

5) 天然乳酸是乳制品中的天然固有成分，它有著乳制品的口味和良好的抗微生物作用，已廣泛用于調(diào)配型酸奶奶酪、冰淇淋等食品中，成為倍受青睞的乳制品酸味劑；

6) 乳酸粉末是用于生產(chǎn)蕎頭的直接酸味調(diào)節(jié)劑。乳酸是一種天然發(fā)酵酸，因此可令面包具有獨特口味；乳酸作為天然的酸味調(diào)節(jié)劑，在面包、蛋糕、餅干等焙烤食品用于調(diào)味和抑菌作用，并能改進食品的品質(zhì)，保持色澤，延長保質(zhì)期。

7) 世界上四分之一的乳酸用來生產(chǎn)硬脂酰乳酯酸。它的鹽類，硬脂酰乳酯酸鈣 (CSL) 和硬酯酰乳酯酸鈉 (SSL)，大量用于面包加工，不但使面包質(zhì)地松軟、細膩，而且可延長其保存期。

8) 用乳酸作除鈣劑，主要用于果香型和乳制品香精中。用于干酪、肉制品、牛奶制品。

3、醫(yī)藥方面

乳酸可直接配制成藥，乳酸鹽可作為消毒劑。乳酸具有親水性，能溶解蛋白質(zhì)、角質(zhì)及許多難溶藥物，且對病變組織腐蝕作用相當敏感，能增加藥物吸收量,防止副作用，可用于治療喉頭結(jié)核、白喉、狼瘡等病。

1) 在病房、手術(shù)室、實驗室等場所中采用乳酸蒸氣消毒，可有效殺滅空氣中的細菌，起到減少疾病，達到提高健康之目的；

2) 在醫(yī)藥方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑、藥物制劑、 pH 調(diào)節(jié)劑等；

3) 乳酸聚合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成絲紡成線，這種線是良好的手術(shù)縫線，縫口愈合后不用拆線，能自動降解成乳酸被人體吸收，無不良后果。尤其是體內(nèi)手術(shù)縫線，免除二次手術(shù)拆線的麻煩。這種高分子化合物可做成粘接劑在器官移植和接骨中應(yīng)用；用作骨折手術(shù)中起固定作用的骨釘

4) 乳酸可以直接配制成藥物或日常保健品使用；如嬌妍私處沐浴露是歐洲專家研制的配方，針對成熟女性陰道乳酸桿菌制造慢，加入了乳酸成份，維護好陰道的自潔作用。

5) 節(jié)肌肉活力和抗疲勞的制約作用。

6) 用乳酸鈉鹽防治酸中毒，乳酸鐵、乳酸鈣等是醫(yī)藥工業(yè)原料

7) L-乳酸、L-乳酸鈉與葡萄糖、氨基酸等復(fù)合配制成輸液，可治療酸中毒及高鉀血癥。L-乳酸鐵、L-乳酸鈉、L-乳酸鈣是補充金屬元素的良好藥品。

由于人體只具有代謝L-乳酸的酶，D-乳酸不能被人體吸收，并且過量食用對人體有毒。因此，世界衛(wèi)生組織提倡使用L-乳酸作為食品添加劑和內(nèi)服藥品，取代目前普遍使用的DL-乳酸。

8)L-乳酸經(jīng)過聚合可生成直鏈的或環(huán)狀的聚乳酸。聚L-乳酸系無毒的高分子化合物，具有生物相容性 (biocompatibility)，在人體內(nèi)能被分解成L-乳酸為人體代謝，不引起變態(tài)反應(yīng)。因此可用于生產(chǎn)如下產(chǎn)品：緩釋膠囊制劑、生物降解纖維、聚L-乳酸與其他材料共聚制成的生物降解塑料、生物植片。

9) 在收斂性殺菌方面用作含漱劑、涂布劑、注入劑、洗凈劑等。

10) 對改善皮膚組織結(jié)構(gòu)，消除皺紋、色斑，治療皮膚干燥、痤瘡等具有明顯效果。

4、化妝品業(yè)

主要用作調(diào)理劑和皮膚或頭發(fā)的柔潤劑，調(diào)節(jié)ph值的酸化劑。用于護膚的膏霜和乳液、香波、浴液和護發(fā)素等護發(fā)制品中，也用于剃須制品和洗滌劑中。

1) 由于L-乳酸是皮膚固有天然保濕因子的一部分被廣泛用作許多護膚品的滋潤劑。L-乳酸是最有效的一種 AHA 且刺激性甚微；

2) 由于 L-乳酸天然存在于頭發(fā)中，作用是使頭發(fā)表面光澤亮麗，因此乳酸常作為各種護發(fā)產(chǎn)品的 pH 調(diào)節(jié)劑；

3) 乳酸可作為保濕劑用于各種浴洗用品中，如私處沐浴液，條狀肥皂和潤膚蜜。在液體肥皂，香皂和香波中可作為 pH 調(diào)節(jié)劑。此外，乳酸添加在條狀肥皂中可減少儲藏過程中水分的流失，因而防止肥皂的干裂。

5、農(nóng)業(yè)畜業(yè)

1) 光學(xué)純度高達 99% 以上的乳酸，在農(nóng)藥方面可用于生產(chǎn)緩釋農(nóng)藥，例如除草劑，具有對農(nóng)作物和土壤無毒無害且高效的特點；乳酸菌的發(fā)酵液若用水稀釋后，可以用于植物的生長調(diào)節(jié)劑，水產(chǎn)用殺菌劑等�？梢詽补嗨�稻等農(nóng)作物，具有改良土壤、增加產(chǎn)量的效果; 也可以直接作 為藥劑，噴灑于人工養(yǎng)殖對蝦等水養(yǎng)殖場所，可以防治水產(chǎn)品的病害。

2) 乳酸聚合物用于生產(chǎn)農(nóng)用薄膜，可用其取代塑料地膜，能被細菌分解后讓土壤吸收，利于環(huán)保；

3) 乳酸還用于青飼料貯藏劑、牧草成熟劑；

4) 在豬禽飼料中作為生長促進劑。乳酸可以降低胃內(nèi)的 pH 值，起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用，并對腸道上皮的生長有好處。小豬在斷乳后的幾個星期喂食含有酸化劑的飼料，其在斷乳期間的體重可以增加 15%；

5) 乳酸抑制微生物的生長。哺乳期的小豬會染上由大腸桿菌和沙門氏菌引起的疾病，在飼料中加入乳酸能防止小豬下胃腸道中病原菌生長；

6) 乳酸可以作為飼料的防腐劑并增進飼料、谷物和肉類加工產(chǎn)品副產(chǎn)品的微生物穩(wěn)定劑；

7) 在家禽和小豬的飲用水中加入乳酸，可以有效地抑制病原菌的生長，動物體重增加速度提高。

8)由發(fā)酵獲得的粗乳酸銨溶液，可直接作為反芻動物的飼料添加劑，增加人類所需蛋白質(zhì)。

生產(chǎn)方法

1、發(fā)酵法

發(fā)酵法的主要途徑是糖在乳酸菌作用下，調(diào)節(jié)pH值5左右，保持大約50或60dm;C發(fā)酵三到五天得粗乳酸。

發(fā)酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等淀粉質(zhì)原料（也有以苜蓿、纖維素等作原料，有研究提出廚房垃圾及魚體廢料循環(huán)利用生產(chǎn)乳酸的）。乳酸發(fā)酵階段能夠產(chǎn)酸的乳酸菌很多，但產(chǎn)酸質(zhì)量較高的卻不多，主要是根霉菌和乳酸桿菌等菌系。不同菌系其發(fā)酵途徑不同，可分同型發(fā)酵和異型發(fā)酵，實際由于存在微生物其它生理活動，可能不是單純某一種發(fā)酵途徑。

發(fā)酵法分同型發(fā)酵和異型發(fā)酵。

2、合成法

合成方法制備乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等，用于工業(yè)生產(chǎn)的僅乳腈法(也叫乙醛氫氰酸法)和丙烯腈法。

（1）乳腈法

乳腈法是將乙醛和冷的氫氰酸連續(xù)送入反應(yīng)器生成乳腈（或直接用乳腈作原料），用泵將乳腈打入水解釜，注入硫酸和水，使乳腈水解得到粗乳酸。然后再將粗乳酸送人酯化釜，加入乙醇酯化，經(jīng)精餾、濃縮、分解得精乳酸。美國斯特林化學(xué)公司及日本的武藏野化學(xué)公司均采用此法合成乳酸。

（2）丙烯腈法

丙烯腈法是將丙烯腈和硫酸送入反應(yīng)器中水解，再把水解物送人酯化反應(yīng)器中與甲醇反應(yīng)；然后把硫酸氫銨分出后，粗酯送入蒸餾塔，塔底獲精酯；再將精酯送入第二蒸餾塔，加熱分解，塔底得稀乳酸，經(jīng)真空濃縮得產(chǎn)品。

（3）丙酸法

丙酸法以丙酸為原料，經(jīng)過氯化、水解得粗乳酸；再經(jīng)酯化、精餾、水解得產(chǎn)品。該法原料價格較貴，僅日本大賽路公司等少數(shù)廠家采用。反應(yīng)如下：

CH₃CH₂COOH Cl₂-→CH₃CHClCOOH NaOH—→CH₃CH(OH)COOH NaCl

3、酶化法

（1）氯丙酸酶法轉(zhuǎn)化

東京大學(xué)的本崎等研究利用純化了的L-2-鹵代酸脫鹵酶和DL-2-鹵代酸脫鹵酶分別作用于底物L(fēng)-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸，脫鹵制得L-乳酸或D-乳酸。L-2-鹵代酸脫鹵酶催化L-2-氯丙酸，而DL-2-鹵代酸脫鹵酶既可催化L-2-氯丙酸，又可催化L-2-氯丙酸生成相應(yīng)的旋光體，催化同時發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化。

（2）丙酮酸酶法轉(zhuǎn)化

從活力最高的乳酸脫氫酶的混亂乳桿菌DSM20196菌體中得到D-乳酸脫氫酶，以無旋光性的丙酮酸為底物可得到D-乳酸。

工業(yè)生產(chǎn)乳酸方法主要是發(fā)酵法和合成法。發(fā)酵法因其工藝簡單，原料充足，發(fā)展較早而成為比較成熟的乳酸生產(chǎn)方法，約占乳酸生產(chǎn)的70以上，但周期長，只能間歇或半連續(xù)化生產(chǎn)，且國內(nèi)發(fā)酵乳酸質(zhì)量達不到國際標準�；瘜W(xué)法可實現(xiàn)乳酸的大規(guī)模連續(xù)化生產(chǎn)，且合成乳酸也已得到美國食品和藥品管理局(FDA)的認可，但原料一般具有毒性，不符合綠色化學(xué)要求。酶法工藝復(fù)雜，其工業(yè)應(yīng)用還有待于進一步研究。

乳酸質(zhì)量標準

GB2023-80

含量/%	≥80
硫酸鹽(以S042-計)/%	≤0.01
灼燒殘渣/%	≤0.1
重金屬(以Pb計)/%	≤0.001
砷(以As計)/%	≤0.0001
鐵(以Fe計)/%	≤0.001
氯化物(以C1- 計)/%	≤0.02

 

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